Un puerto deseado
San Juan forma parte de un pequeño conjunto de ciudades antillanas fundadas cuando comenzaron a erigirse por los conquistadores otras ciudades en América. Se estableció alrededor de 1509.
El inicio de su fundación, la posterior mudanza a la entrada de la bahía y su consolidación como capital de la Isla fueron obra de tres grandes grupos étnicos y culturales: europeos, indígenas y africanos. La presencia norteamericana desde el siglo 19, y sobre todo a partir de 1898, se añade a estas influencias.
La razón de ser de la ciudad estuvo siempre vinculada a su puerto, defensor del tráfico marítimo en el este del archipiélago antillano. Sólo en ese contexto se puede comprender y admirar al monumental sistema defensivo que caracterizó a la vieja ciudad y que ha sido denominado por las Naciones Unidas como patrimonio de la humanidad.
Los orígenes de San Juan se remontan al año 1508. A finales de ese año, don Juan Ponce de León recibió la orden del Gobernador de la Española, Fray Nicolás de Ovando, para fundar Caparra. Se le otorgó el nombre de Caparra, al primer albergue de gobierno establecido en la Isla en reconocimiento a una ciudad de Extremadura al sudoeste de España, muy famosa desde la era romana.
Caparra se estableció en la costa norte de la Isla frente al lugar donde se encuentra hoy la capital. Las condiciones insalubres y la inaccesibilidad del lugar determinaron que fuese trasladada hacia la isleta. Este movimiento recibió su confirmación a mediados de 1519 y se asentó definitivamente en 1521 con el nombre de San Juan Bautista. El cambio de nombre comenzó a mencionarse a partir del emplazamiento oficial de la nueva ciudad. La primitiva isla de Borinquen, y luego de San Juan Bautista, con el correr de los días se llamó oficialmente “Isla de Puerto Rico”.
En sus orígenes la isleta contaba con 80 casas. Algunas estaban hechas de cantería o tapias con techos de tejas, pero la mayoría eran de madera techadas de paja o yagua. Ya para el 1604, la ciudad de San Juan contaba con: 300 casas, 120 bohíos y 1,600 habitaciones. En esta época podrían mencionarse cuatro calles y caletas bien trazadas. De norte a sur: El Santo Cristo y Recinto Oeste. De este a oeste: La Caleta de San Juan y La Caleta de las Monjas.
Por mediación de una ordenanza del Papa Julio II en 1511, se consagró a la Capital con el título de “Ciudad de San Juan”; correspondiéndole así, San Juan Bautista como el Santo Patrón. Diez años después, tendría como sus primeras autoridades municipales a: Don Pedro Moreno (Alcalde), Don Diego Villalobos (Tesorero), Don Juan Sánchez (Contado), Don Juan García Troche (Alcalde de la Fortaleza) y Don Blás de Villasante (Escribano de Minas).